(2S)-tert-butyl 2-((1R)-1-(2-(diethoxyphosphoryl)acetoxy)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1407181-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-((1R)-1-(2-(diethoxyphosphoryl)acetoxy)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1-(2-diethoxyphosphorylacetyl)oxy-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1407181-98-9
• 化学式: C₂₁H₃₄NO₈P
• 分子量: 459.477
• InChiKey: BJCNAJBJVGRXJN-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-((1R)-1-(2-(diethoxyphosphoryl)acetoxy)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-((7aS)-6-bromo-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-7a-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蛇药碱生物碱的简便方法：（-）-allonorsecurinine的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利用经典反应（如格利雅（Grignard），阿尔多（Aldol）和霍纳-威蒂格（Horner-Wittig）反应等关键步骤，对生物碱（-）-allonorsecurinine进行简明的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.088
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-((1R)-1-(2-(diethoxyphosphoryl)acetoxy)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蛇药碱生物碱的简便方法：（-）-allonorsecurinine的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利用经典反应（如格利雅（Grignard），阿尔多（Aldol）和霍纳-威蒂格（Horner-Wittig）反应等关键步骤，对生物碱（-）-allonorsecurinine进行简明的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.088