1,3,5-Trioxo-2-methyl-cyclopentapyrrolidin | 18853-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3,5-Trioxo-2-methyl-cyclopentapyrrolidin
• 英文别名: N-methyl-4-oxo-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide；2-methyl-tetrahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,3,5-trione；2-Methyl-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3,5-trione
• CAS: 18853-53-7
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: VMQLSLUTNXAWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-5-isopropylidene-2-methyl-1H-cyclopentapyrrol-1,3-dione 生成 1,3,5-Trioxo-2-methyl-cyclopentapyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  镍（0）或钯（0）催化亚甲基环丙烷与马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应，生成5-亚烷基-六氢-1H-环戊[c]吡咯-1,3-二酮

  摘要：

  镍（0）与N-取代的马来酰亚胺3b（R = CH 3）和3c（R = Ph ）催化亚甲基环丙烷1a-e的[3 + 2]环加成反应几乎只导致标题化合物6和7。在具有较低选择性的钯（0）催化剂存在下，会发生相同的反应。未取代的马来酰亚胺（3a）和马来酸酐（2a）均未经历该金属催化的环加成。与异亚丙基环丙烷（1b）发生烯反应，得到共聚体4a，b，而（二苯基亚甲基）环丙烷（1c））与两个当量的2a在Diels-Alder反应中反应，得到共三聚体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80117-4

文献信息

• Double Methylenecyclopentane Annulation of Succinimides: Easy Access to 3,7-Dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Jordi Rull、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/ejoc.200900273

  日期：2009.6

  N-Alkylsuccinimides reacted with excess of LHMDS and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene to give in medium yieldsN-alkyl-3,7-dimethylenebicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides, which were ozonized to the corresponding 3,7-dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides. When these alkylations were carried out by using LDA as the base, cis-N-alkyl-4-methylenecyclopentane-1,2-dicarboximides were mainly obtained

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)