cis-2,6-dimethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 95448-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,6-dimethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: cis-N-methoxycarbonyl-2,6-dimethylpiperidine；cis-Methyl 2,6-Dimethylpiperidine-1-carboxylate；methyl (2S,6R)-2,6-dimethylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 95448-62-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FVQKGZHHBZCTGB-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-dimethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2,6-dimethyl-piperidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-N-benzyloxy-3,7-dimethylcaprolactam 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-2,6-dimethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q

文献信息

• Synthesis of trans-2,6-dialkylpiperidines by intramolecular amidomercuration
  作者：William Carruthers、Michael J. Williams、Michael T. Cox

  DOI：10.1039/c39840001235

  日期：——

  Intramolecular amidomercuration of N-methoxycarbonyl-6-aminohept-1-ene and reaction of the resulting organomercurial with sodium borohydride in the presence of acrylonitrile or decen-3-one has been used to prepare trans-2,6-dialkylpiperidines, including solenopsin A, a constituent of the venom of the fire-ant.

  N-甲氧基羰基-6-氨基庚-1-烯的分子内酰胺化反应以及所得有机汞与硼氢化钠在丙烯腈或癸烯-3-酮的存在下的反应已用于制备反式-2,6-二烷基哌啶，包括slenopsin A ，是火蚁毒液的成分。
• Ring contraction of N-chlorolactams, a novel rearrangement
  作者：Alexandre Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.024

  日期：2006.6

  Upon photolysis in methylene chloride at −78 °C, different N-chlorolactams underwent a novel ring contraction to the corresponding carbamoyl chlorides, which were converted to the methyl carbamates. The rearrangement is 100% stereoselective, occurring with retention of configuration at the migrating carbon center. The yields of isolated carbamates ranged from 40% to 57%, the other product being the

  在-78°C的二氯甲烷中光解后，不同的N-氯内酰胺发生新的环收缩，生成相应的氨基甲酰氯，然后将其转化为氨基甲酸甲酯。重排是100％立体选择性的，发生构型保留在迁移的碳中心。分离的氨基甲酸酯的产率为40％至57％，另一种产物为母体内酰胺，产率为18％至38％。
• CARRUTHERS, W.;WILLIAMS, M. J.;COX, M. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 18, 1235-1236
  作者：CARRUTHERS, W.、WILLIAMS, M. J.、COX, M. T.

  DOI：——

  日期：——