(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclohexyl-propionaldehyde | 851856-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclohexyl-propionaldehyde
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-cyclohexylpropanal
• CAS: 851856-80-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: DDLQJTSSUUVXKW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclohexyl-propionaldehyde 、 tris((E)-2-ethoxyvinyl)borane 在 Dimethylzinc 、 (+)-MIB 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-cyclohexyl-1-ethoxy-pent-1-en-3-ol 、 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-cyclohexyl-1-ethoxy-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基烯醇醚的催化不对称合成：醛的二碳同系化的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性氨基醇配体（MIB）的存在下，乙氧基乙炔的氢硼化，重金属化成锌，以及在醛中的加成，提供了具有高ee值的羟基烯醇醚。将所得对映异构体富集的羟基烯醇醚转化为受保护的羟基醛，这是用于构建各种多加氧天然产物的有用的合成构件。另外，研究了对-和反-1,3-二醇的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol050255n
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-ethoxy-prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclohexyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基烯醇醚的催化不对称合成：醛的二碳同系化的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性氨基醇配体（MIB）的存在下，乙氧基乙炔的氢硼化，重金属化成锌，以及在醛中的加成，提供了具有高ee值的羟基烯醇醚。将所得对映异构体富集的羟基烯醇醚转化为受保护的羟基醛，这是用于构建各种多加氧天然产物的有用的合成构件。另外，研究了对-和反-1,3-二醇的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol050255n