(2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienal | 181053-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienal
• 英文别名: (2E,4E,6Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienal
• CAS: 181053-76-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 404.624
• InChiKey: MFLHXURKWRGHNM-PNXMOEQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienal 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  通过N-Ylide [2,3]Sigmatropic重排高度选择性合成功能化单萜类化合物及其在13-顺式-视黄醇中的应用

  摘要：

  通过 N-tiglyl-β-甲基烯丙基二甲基铵盐的 N-ylide 重排实现了异戊二烯 Z 末端甲基上的官能化 E 异戊二烯单元的高度立体选择性延伸。(E,Z)-重排产物通过有用的共轭三烯类异戊二烯合成子转化为 13-顺式-视黄醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.671