2-bromo-N-[(1'S,2'S)-2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-ethynyl-1'-formyl-3'-methyl-butyl]-propionamide | 1078732-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-[(1'S,2'S)-2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-ethynyl-1'-formyl-3'-methyl-butyl]-propionamide
• CAS: 1078732-33-8
• 化学式: C₁₇H₃₀BrNO₃Si
• 分子量: 404.42
• InChiKey: UNBULWMXZUATEX-XLGXCUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-[(1'S,2'S)-2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-ethynyl-1'-formyl-3'-methyl-butyl]-propionamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2S,3S)-2-(2'-bromo-propionylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethynyl-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯的α-乙炔基取代的丝氨酸衍生物对4-亚甲基吡咯烷酮的自由基环化，一种新的（+）-lactacystin合成方法。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AlBN处理衍生自对映纯α-氨基醇40的炔属溴酰胺42c，可有效地将5-exo dig自由基环化为4-亚甲基吡咯烷酮43/44（2：1）。使用O（3）-Me（2）S在43/44中裂解烯烃键，然后得到相应的4-酮吡咯烷酮45/46。使用S-甲基-对-甲苯硫代磺酸盐-Et（3）N进行45/46的α-苯磺酰化反应，以立体选择性方式进行，并生成了甲基硫烷基衍生物48（选择性约为9：1）。使用两个单独的序列对48中的功能进行操作，然后生成取代的吡咯烷酮49b，50和53，它们是先前（+）-lactacystin 1合成中的高级中间体。在相关研究中，炔属溴酰胺28a包含所有乳酸菌素中的碳原子被合成，但是该底物未能进行预期的自由基环化成4-亚甲基吡咯烷酮30，类似于43/44。相反，仅产生了还原产物28a，即28b，这可能是由于从以碳为中心的自由基中间体29即32至33和/或31至34的不定分子内氢吸氢过程产生的。

  DOI：

  10.1039/b806681g
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-[(1'R,2'S)-2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-ethynyl-1'-hydroxymethyl-3'-methyl-butyl]-propionamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 以97%的产率得到2-bromo-N-[(1'S,2'S)-2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-ethynyl-1'-formyl-3'-methyl-butyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯的α-乙炔基取代的丝氨酸衍生物对4-亚甲基吡咯烷酮的自由基环化，一种新的（+）-lactacystin合成方法。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AlBN处理衍生自对映纯α-氨基醇40的炔属溴酰胺42c，可有效地将5-exo dig自由基环化为4-亚甲基吡咯烷酮43/44（2：1）。使用O（3）-Me（2）S在43/44中裂解烯烃键，然后得到相应的4-酮吡咯烷酮45/46。使用S-甲基-对-甲苯硫代磺酸盐-Et（3）N进行45/46的α-苯磺酰化反应，以立体选择性方式进行，并生成了甲基硫烷基衍生物48（选择性约为9：1）。使用两个单独的序列对48中的功能进行操作，然后生成取代的吡咯烷酮49b，50和53，它们是先前（+）-lactacystin 1合成中的高级中间体。在相关研究中，炔属溴酰胺28a包含所有乳酸菌素中的碳原子被合成，但是该底物未能进行预期的自由基环化成4-亚甲基吡咯烷酮30，类似于43/44。相反，仅产生了还原产物28a，即28b，这可能是由于从以碳为中心的自由基中间体29即32至33和/或31至34的不定分子内氢吸氢过程产生的。

  DOI：

  10.1039/b806681g