tert-butyl ((3R,4R)-4-hydroxyazepan-3-yl)carbamate | 1417733-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl ((3R,4R)-4-hydroxyazepan-3-yl)carbamate
• CAS: 1417733-97-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: YMJJGNLHDADUCO-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3R,4R)-4-hydroxyazepan-3-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3R,4R)-3-aminoazepan-4-ol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hexahydroazepine Core of (-)-Balanol

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3895
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到tert-butyl ((3R,4R)-4-hydroxyazepan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hexahydroazepine Core of (-)-Balanol

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3895

文献信息

• Divergent approach to the synthesis of (-)-balanol heterocycle and cis-3-hydroxypipecolic acid based on chiral 2-aminoalkanol equivalent
  作者：Subhash P. Chavan、Dinesh B. Kalbhor、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131773

  日期：2021.1

  Enantioselective synthesis of the hexahydroazepine core of (−)-balanol and formal synthesis of cis-3-hydroxypipecolic acid from a common intermediate have been accomplished by a divergent path. The common intermediate was accessed from a favorably protected enantiomerically pure 2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) equivalent via oxidation and Wittig olefination. The synthesis of (−)-balanol heterocycle

  （-）-balanol的六氢氮杂core核的对映选择性合成和从共同的中间体形式顺式-3-羟基哌酸的正式合成已通过一条不同的途径完成。常见的中间体是通过氧化和维蒂希烯化反应从对映体纯的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）等效物中得到良好保护的。（-）-balanol杂环的合成具有串联还原/缩醛脱保护/γ-内酯化反应和一锅叠氮化物还原，随后形成七元氮杂杂环的趋势，而顺式-3-羟基哌酸的路线突出了碱基诱导哌啶环的形成和区域选择性苄基乙缩醛的裂解。