(Z)-but-2-en-1-yl(methyl)diphenylsilane | 91034-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-but-2-en-1-yl(methyl)diphenylsilane
• 英文别名: (2-butenyl)diphenylmethylsilane；[(Z)-but-2-enyl]-methyl-diphenylsilane
• CAS: 91034-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: VGRIZGZMKZBZFO-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-en-1-yl(methyl)diphenylsilane 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and stereoselective route to the predominant stereochemical pattern of the tetrahydropyranoid antibiotics: an application to indanomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a028
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 叔丁基锂 作用下， 生成 (Z)-but-2-en-1-yl(methyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f

文献信息

• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，
• Cobalt-Catalyzed Isomerization of 1-Alkenes to (<i>E</i>)-2-Alkenes with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride and Its Application to the Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900111

  日期：2009.7.6

  “Co”axing selectivity into isomerization: Treatment of 1‐alkenes with dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride in the presence of a cobalt‐NHC complex in dioxane at 50 °C or higher provides the corresponding (E)‐2‐alkenes selectively. The isomerization is applicable to the stereoselective synthesis of (E)‐crotylsilanes and (E)‐1‐propenylsilanes from the corresponding homoallylsilanes and allylsilanes

  “共”将选择性转化为异构化：在二恶烷中，在50°C或更高温度下，在二恶烷中存在钴-NHC络合物时，用二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁处理1-烯烃，可选择性地提供相应的（E）-2-烯烃。异构化适用于分别从相应的均烯丙基硅烷和烯丙基硅烷中立体选择性合成（E）-巴豆基硅烷和（E）-1-丙烯基硅烷。
• Extracyclic Stereocontrol in Addition Reaction of Crotylsilanes with 2-Substituted 2-Cyclopentenones. Stereodivergent Synthesis of (+)-Neonepetalactone and (+)-Isoneoneptalactone
  作者：Li-Rui Pan、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1999

  日期：1990.11

  The addition reaction of E- and Z-crotylsilanes with 2-substituted 2-cyclopentenones showed the preference of erythro and threo products respectively. The refinement of the selectivity was investigated and the result was utilized for efficient syntheses of the title natural products.

  E-和Z-巴豆基硅烷与2-取代的2-环戊烯酮的加成反应分别显示出赤型和苏型产物的优先性。研究了选择性的改进，并将结果用于标题天然产物的有效合成。
• Selective synthesis of (E)-crotylsilanes by reaction of crotylmagnesium bromide with hydrosilanes in the presence of dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]nickel(II)
  作者：Tamio Hayashi、Keiji Kabeta、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80196-9

  日期：——

  Dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]nickel(II) was found to be an effective catalyst for the reaction of crotylmagnesium bromide with hydrosilanes to give (E)-crotylsilanes selectively.

  发现二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]镍（II）是巴豆基溴化镁与氢硅烷反应以选择性生成（E）-巴豆基硅烷的有效催化剂。
• Efficient stereoselective syntheses of both (±)-juvabione and (±)-epi-juvabione by new extracyclic stereocontrol methodology
  作者：Takashi Tokoroyama、Li-Rui Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95158-x

  日期：1989.1