4-((4-氯苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲基)-1,2-二甲氧基苯 | 1024594-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-((4-氯苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲基)-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4,4′-((4-chlorophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene)；4-[(4-Chlorophenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1024594-37-3
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₄
• 分子量: 398.886
• InChiKey: ZQLRSOGLNJMZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-氯苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲基)-1,2-二甲氧基苯 、 1,1-二乙酰氧基-1-(4-氯苯基)甲烷 在 phosphotungstic acid 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 9,10-bis(4-chlorophenyl)-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40 催化芳烃和二芳基甲烷的烷基化：合成三芳基甲烷和对称和不对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001267
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 4-氯苯甲醛 在 乙酰溴 、 silica gel 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-((4-氯苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过使用乙酰溴和ZnBr 2 / SiO 2将芳烃与芳族醛烷基化，方便地合成三芳基甲烷和9,10-二芳基蒽

  摘要：

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.117

文献信息

• Ultrasound-Assisted eco-friendly synthesis of triarylmethanes catalyzed by silica sulfuric acid
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1007/bf03245914

  日期：2011.9

  An efficient and eco-friendly synthesis of triarylmethanes by the reaction of arenes with aldehydes in the presence of silica sulfuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under ultrasonic irradiation is reported. The advantages of this protocol are the use of green solvents, inexpensive catalyst, commercially available precursors, reusability of SSA, simple work-up, high yields and short

  据报道，在超声辐射下，在二氧化硅硫酸作为多相可重复使用的催化剂存在下，通过芳烃与醛的反应，可以高效，环保地合成三芳基甲烷。该方案的优点是使用绿色溶剂，廉价的催化剂，可商购的前体，SSA的可重复使用性，后处理简单，产率高和反应时间短。
• Bi(OTf)3-catalysed domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes: an upgraded method for efficient synthesis of triarylmethanes and anthracene derivatives
  作者：Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Reza Kia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.041

  日期：2016.3

  A variety of novel triarylmethanes including bis-(dihexyloxyphenyl)arylmethanes and diveratrylmethanes were prepared by the domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes catalysed by Bi(OTf)3. The reaction of veratrole with aromatic dialdehydes afforded different results based on the molar ratio of reactants and the nature of aromatic dialdehydes. Bi(OTf)3/O2 is shown to be a highly efficient

  通过Bi（OTf）3催化的醛的多米诺骨牌Friedel-Crafts烷基化反应，制备了多种新型的三芳基甲烷，包括双-（二己基氧基苯基）芳基甲烷和双戊基甲烷。基于反应物的摩尔比和芳族二醛的性质，Veratrole与芳族二醛的反应提供了不同的结果。Bi（OTf）3 / O 2被证明是一种高效的试剂体系，可促进酰基与双的串联三步反应-（二己氧基氧基苯基）芳基甲烷或三戊基甲烷，用于制备9,10-二取代的2,3,6,7-四烷氧基蒽。底物范围，反应和后处理过程的简单性，以及产率和反应时间的显着提高，是这些方法的宝贵优势，它们代表了多取代蒽的一条新的有力途径。
• Gram-Scale Synthesis of Substituted Triarylmethanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1055/a-1863-3443

  日期：2022.10

  A high-yield, open-vessel route for the facile-operational, gram-scale synthesis of functionalized triarylmethanes (TRAMs) is described­ via silica-coated magnetic nanoparticles of modified polyphosphoric­ acid (NiFe2O4@SiO2-PPA)-mediated intermolecular Friedel­–Crafts reaction of substituted aryl aldehydes with 2 equivalents of oxygenated arenes under environmentally friendly reaction conditions.

  通过改性多磷酸 (NiFe 2 O 4 @SiO 2 -PPA) 介导的二氧化硅包覆磁性纳米粒子描述了一种用于功能化三芳基甲烷 (TRAM) 的简便操作、克级合成的高产率、开放容器路线在环境友好的反应条件下，取代芳基醛与 2 当量的氧化芳烃的分子间傅克反应。在整个反应过程中，只有水作为副产物产生。研究了各种反应条件以进行有效转化。
• Niobium Pentachloride Mediated Direct Bradsher-Type Reaction: A Rapid and Efficient Strategy to Synthesize Novel Substituted 9-Anthraldehydes
  作者：Paulo M. Donate、Giovanni S. Baviera

  DOI：10.1055/s-0041-1738445

  日期：2023.10

  Dichloromethyl methyl ether in the presence of niobium pentachloride and activated triarylmethanes leads to an efficient, mild, and rapid one-pot synthesis of several 9-anthraldehyde derivatives via a direct Bradsher-type reaction. This practical methodology offers several advantages, such as a broad substrate scope, simple workup process, and excellent yields.

  在五氯化铌和活化的三芳基甲烷存在下，二氯甲基甲基醚可通过直接 Bradsher 型反应高效、温和且快速地一锅合成多种 9-蒽醛衍生物。这种实用的方法具有多种优点，例如广泛的底物范围、简单的后处理过程和出色的产量。
• Synthesis of new functionalized triarylmethanes via Suzuki cross-coupling and Heck-type vinylation reactions
  作者：Kazem Mohammadiannejad、Raziyeh Hosseini、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.5802/crchim.34

  日期：——