4-benzylidene-3-thiophen-2-yl-4H-isoxazol-5-one | 35113-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzylidene-3-thiophen-2-yl-4H-isoxazol-5-one
• CAS: 35113-42-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: YNLFPVJLZNNLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-3-thiophen-2-yl-4H-isoxazol-5-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-benzyl-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-4-yl)ethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-benzylidene-3-thiophen-2-yl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a

文献信息

• Studies on heterocyclic chemistry. Part XII. Tautomerism of α-(5-oxo-Δ³-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Koichi Kondo

  DOI：10.1039/p19720000090

  日期：——

  α-(5-Oxo-Δ3-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates (2) mostly exist in the NH form in the solid state, and in the OH form in non-polar solvents, owing to chelation with the phosphonyl group. The tautomeric equilibrium in solution is influenced by the nature of the 3-substituent in the isoxazole ring; the 3-methyl compounds exist partially in the NH form. A modified synthesis of these compounds is described

  α-（5-氧代Δ 3 -isoxazolin -4-基）苄基膦酸酯（2）主要是存在于在固体状态下的NH形式，而在非极性溶剂中的OH形式，由于与膦酰基螯合。溶液中的互变异构平衡受异恶唑环中3-取代基的性质影响；3-甲基化合物部分以NH形式存在。描述了这些化合物的修饰的合成。