methyl 3α,7α-dihydroxy-13-oxa-12-keto-13a-homo-5β-cholan-24-oate | 1047651-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: methyl 3α,7α-dihydroxy-13-oxa-12-keto-13a-homo-5β-cholan-24-oate
• CAS: 1047651-98-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: MLCBNHIPJWQSLF-DFAIRORGSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  577.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,7α-dihydroxy-13-oxa-12-keto-13a-homo-5β-cholan-24-oate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生方法的七氢可可脂类化合物：胆汁酸衍生的肽和大环支架的灵活性和功能的调整。

  摘要：

  胆汁酸是药物和超分子化学中的重要支架。然而，迄今为止，使用山高胆汁酸，即具有开环的胆汁酸，作为组装复杂的肽缀合物或大环的核心或结构单元，仍然是难以捉摸的。基于氧化环扩环/开环序列的拟南芥酮仿生方法可以有效地获得具有可调柔韧性和功能性的新型结构。该方法保留了类固醇的原始立体化学和功能信息的选定部分，同时在其他（产生多样性）步骤中引入了其他结构元素。这些结构单元在肽和大环化学上的潜力通过相关α-氨基酸的附着以及通过常规（例如，大内酯化和大内酰胺化）和多组分（例如，Ugi四组分）制得的各种复杂大环的生产来举例说明大环化。时序骨骨架操纵与例如各种类型的大环化方案的组合产生了高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类型的宏环化方案会产生高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类

  DOI：

  10.1021/jo800708m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,7α-dihydroxy-12-oxo-5β-cholanoate 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl 3α,7α-dihydroxy-13-oxa-12-keto-13a-homo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法的七氢可可脂类化合物：胆汁酸衍生的肽和大环支架的灵活性和功能的调整。

  摘要：

  胆汁酸是药物和超分子化学中的重要支架。然而，迄今为止，使用山高胆汁酸，即具有开环的胆汁酸，作为组装复杂的肽缀合物或大环的核心或结构单元，仍然是难以捉摸的。基于氧化环扩环/开环序列的拟南芥酮仿生方法可以有效地获得具有可调柔韧性和功能性的新型结构。该方法保留了类固醇的原始立体化学和功能信息的选定部分，同时在其他（产生多样性）步骤中引入了其他结构元素。这些结构单元在肽和大环化学上的潜力通过相关α-氨基酸的附着以及通过常规（例如，大内酯化和大内酰胺化）和多组分（例如，Ugi四组分）制得的各种复杂大环的生产来举例说明大环化。时序骨骨架操纵与例如各种类型的大环化方案的组合产生了高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类型的宏环化方案会产生高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类

  DOI：

  10.1021/jo800708m