1-benzyl-3-chloro-5,5-dimethylpiperidine | 1443233-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-5,5-dimethylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-3,3-dimethylpiperidine
• CAS: 1443233-54-2
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN
• 分子量: 237.772
• InChiKey: DJQOGFPUIGTZMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-5,5-dimethylpiperidine 在 silver perchlorate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-5,5-dimethyl-1-azoniabicyclo[3.1.0]hexane perchlorate
  参考文献：
  名称：

  了解 3-氯哌啶的烷基化机制——核磁共振动力学研究和双环氮丙啶离子的分离

  摘要：

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101072
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloro-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1-benzyl-3-chloro-5,5-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  镜子后面：手性调节氯哌啶作为潜在抗癌剂的反应性和细胞毒性

  摘要：

  对可持续的抗肿瘤药物的迫切需求促使我们研究3-氯哌啶作为潜在的基于芥末的抗癌药。在这项研究中，通过快速和负担得起的途径有效合成了各种装饰性单官能3-氯哌啶（M-CePs）的探索性合成，可提供高产率的纯外消旋体和对映体。与它们的反应一致，M-CePs被证明可以在体外对DNA进行烷基化。在一组癌细胞系中，M-CePs表现出较低的纳摩尔细胞毒性指数，这显示出它们对胰腺癌细胞的显着活性，并且在所有情况下均比苯丁酸氮芥控制的表现更好。非常有趣的是，立体化学以意想不到的方式调节了M-CePs的活性，指出了除基因组DNA的直接破坏外的其他分子作用机制。功效和可持续性的令人鼓舞的组合表明它们是抗癌药开发的有效候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00580

文献信息

• A New Method for Intramolecular Chloroamination of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201200352

  日期：2013.1.25

  A new method for the intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins is reported. The reactions were carried out at room temperature for 3 h using hydrated copper(II) chloride as both promoter and chlorine source, and the corresponding vincinal haloamines were obtained in good isolated yields.

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。
• One-pot preparation of 3-chloropiperidine compounds via Cu(II)-promoted intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Run-Lin Li、Gong-Qing Liu、Wei Li、Yu-Mei Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.022

  日期：2013.7

  3-Chloropiperidine compounds were obtained via Cu(II)-promoted one-pot intramolecular chloroamination of N-benzyl-4-penten-1-amines and subsequent rearrangement. The reaction conditions leading to this skeleton were studied, and the structure of the product was confirmed by NMR as well as X-ray diffraction experiments.

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。
• Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins
  作者：Wei Li、Gong-Qing Liu、Bin Cui、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00383g

  日期：——

  A transition metal-free route to 3-halopiperidines and 2-halomethylpiperidines was described. In the presence of iodine, potassium persulfate and a suitable halogen source, intramolecular haloamination of 4-penten-1-amines and 5-hexen-1-amines proceeded readily, leading to the corresponding substituted piperidines in good isolated yields.

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。