4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)pyridine | 1290059-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)pyridine
• CAS: 1290059-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: ZCDFRKRTARYWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)pyridine 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三氟化硼乙醚 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-((4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)pyridin-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Selective and Multiple Functionalization of Pyridines and Alkaloids via Mg- and Zn-Organometallic Intermediates

  摘要：

  Quinine, nicotine, and related electron-rich amino-substituted pyridines were readily metalated using LiCl-solubilized TMP (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) bases in the presence of BF3 center dot OEt2. A full pyridine functionalization of all five positions of the pyridine ring can be realized by using an appropriate combination of IMP bases in the presence or absence of BF3 center dot OEt2.

  DOI：

  10.1021/ol200563j