N-(((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteine | 1620211-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteine
• CAS: 1620211-54-2
• 化学式: C₃₆H₃₈BNO₆S
• 分子量: 623.578
• InChiKey: SKEYWRGJRRSWCQ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl) carbonate 、 S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到N-(((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  肽酰肼的一锅式天然化学连接可实现修饰组蛋白的全合成†

  摘要：

  蛋白质化学合成领域中不断增长的需求之一是开发可行的策略，以较少的操作步骤即可产生可操作数量和均质的蛋白质。尽管最近显示肽酰肼的天然化学连接可用于带有酸敏感修饰基团的蛋白质的化学合成，但以前基于酰肼的蛋白质合成研究已采用顺序连接策略。在这里，我们报告了一种实用的方法，用于肽酰肼的“一锅法”天然化学连接，从而避免了分离中间产物的需要。该方法采用了由H 2 O 2介导的快速，选择性的芳基硼酸酯氧化反应，这引起了人们对迄今为止尚未充分利用的硼基官能团在蛋白质化学合成中的潜在应用的关注。为了证明这种新的一锅法的实用性和效率，我们将其应用到了在多毫克级上具有良好同质性的可扩展的全合成修饰组蛋白的合成方法（以H3和H4的五个类似物为例）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00715h