2-[2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)pentyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 946484-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)pentyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-4-methyl-3-phenylselanylpentyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 946484-96-4
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅Se
• 分子量: 498.521
• InChiKey: AFVNUUGUFIECNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)pentyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-acetoxy-3-(methoxycarbonyl)-4-methylpent-3-enyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-[2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)pentyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s