(E)-N-(4-bromo-2-((3-bromophenyl)diazenyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1584667-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-N-(4-bromo-2-((3-bromophenyl)diazenyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1584667-77-5
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂N₃O₂S
• 分子量: 509.221
• InChiKey: UCZIWJCDJKSXNK-GHVJWSGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  610.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromo-2-((3-bromophenyl)diazenyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到5-bromo-2-(3-bromophenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-2H-benzotrizoles from Azobenzenes and N-Sulfonyl Azides through Sequential Rhodium-Catalyzed Amidation and Oxidation in One Pot

  摘要：

  An efficient synthetic method of 2-aryl-2H-benzotriazoles from nonprefunctionalized azobenzenes and N-sulfonyl azides via sequential Rh-catalyzed amidation (C-N bond formation) and oxidation (N-N bond formation) with PhI(OAc)(2) in one pot is reported.

  DOI：

  10.1021/ol501250t
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-N-(4-bromo-2-((3-bromophenyl)diazenyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-2H-benzotrizoles from Azobenzenes and N-Sulfonyl Azides through Sequential Rhodium-Catalyzed Amidation and Oxidation in One Pot

  摘要：

  An efficient synthetic method of 2-aryl-2H-benzotriazoles from nonprefunctionalized azobenzenes and N-sulfonyl azides via sequential Rh-catalyzed amidation (C-N bond formation) and oxidation (N-N bond formation) with PhI(OAc)(2) in one pot is reported.

  DOI：

  10.1021/ol501250t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> C–N Bond Formation of Aromatic Azo Compounds with Azides
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo500412w

  日期：2014.4.4

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-N bond formation of azo compounds in good to excellent yields through C-H bond functionalization using azides as the nitrogen source was developed. Alkyl, aryl, and sulfonyl azides could be efficiently assembled in this reaction with excellent functional group tolerance.