(3R,4r,5S)-1-benzylpiperidine-3,4,5-triol | 130471-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4r,5S)-1-benzylpiperidine-3,4,5-triol
• CAS: 130471-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WOIDIZSRRQMWPO-GDNZZTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4r,5S)-1-benzylpiperidine-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-XYLITOL
  参考文献：
  名称：

  一个新的五碳亚氨基糖醇家族，是有效的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了1，5-二脱氧-1，5-亚氨基-D-木糖醇2（以及对映体亚氨基糖醇3和4）的合成。Alditol 2作为有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，与1-deoxynojirimycin 1相比具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97405-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-Benzylamino-hex-5-ene-2,3,4-triol; compound with trifluoro-acetic acid 在 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 生成 (3R,4r,5S)-1-benzylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  一个新的五碳亚氨基糖醇家族，是有效的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了1，5-二脱氧-1，5-亚氨基-D-木糖醇2（以及对映体亚氨基糖醇3和4）的合成。Alditol 2作为有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，与1-deoxynojirimycin 1相比具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97405-7

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032184A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASES NON LYSOSOMALES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021224864A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  该发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150299122A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了抑制糖苷酶的化合物，该化合物的前药，以及包括该化合物或该化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• A novel application of “benzotriazole” methodology : Reactions of polyhydroxylated bis-(benzotriazolyl) piperidines with mono- and bidentate nucleophiles.
  作者：B.B. Shankar、M.P. Kirkup、S.W. McCombie、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79279-3

  日期：1993.11

  A variety of 2,6 substituted trihydroxy piperidines 4 was synthesized with stereocontrol from the corresponding 2,6 bis-(Benzotriazolyl) trihydroxy piperidine 9, which in turn was prepared from 1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose 5 employing a simple, two step chemical manipulation. These products are potential glycosidase inhibitors and can be transformed to other useful chiral products.