(S)-1-(4-benzylmorpholin-2-yl)-3-methylbutan-1-one methanesulfonate | 1120335-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-(4-benzylmorpholin-2-yl)-3-methylbutan-1-one methanesulfonate
• CAS: 1120335-16-1
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 357.471
• InChiKey: VBGFGTGIDZOUEZ-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (S)-1-(4-benzylmorpholin-2-yl)-3-methylbutan-1-one 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-1-(4-benzylmorpholin-2-yl)-3-methylbutan-1-one methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性2-吗啉的实用合成：（4-苄基吗啉-2-（S）-基）-（四氢吡喃-4-基）甲磺酸甲磺酸甲酯，一种有用的医药中间体

  摘要：

  开发了一种商业合成方法，用于生产甲磺酸（4-苄基吗啉-2-（S）-基）-（四氢吡喃-4-基）甲酮甲磺酸酯1a，是第2阶段的关键原料，这是Eli的新候选药物礼来公司。目标化合物是通过两个关键步骤的组合在临床试验工厂中生产的：拆分吗啉酰胺中间体，以35％的收率安装S-吗啉代立构中心，并进行高产率（89％）格氏反应以生成标题分离为甲磺酸盐的化合物1a。当使用I 2的组合时，发现格氏反应最佳地进行并使用DIBAL-H进行初始化。另外，通过ReactMax量热法监测格氏试剂的形成，并完成了概念验证研究，表明格氏试剂步骤有可能作为镁回收的连续过程进行。

  DOI：

  10.1021/op800247w