((iodomethyl)sulfonyl)cyclohexane | 89894-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: ((iodomethyl)sulfonyl)cyclohexane
• 英文别名: iodomethyl cyclohexyl sulfone；Iodmethyl-cyclohexyl-sulfon；iodomethylsulfonylcyclohexane
• CAS: 89894-80-4
• 化学式: C₇H₁₃IO₂S
• 分子量: 288.15
• InChiKey: KGLDXDBZSPBLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((iodomethyl)sulfonyl)cyclohexane 在 氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 -cyclohexyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  The Kinetics of Dissociation of the Dichlorides of Iodomethyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a015
• 作为产物：
  描述：

  (甲基磺酰基)环己烷 生成 ((iodomethyl)sulfonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of α-Iodo Derivatives of Sulfones, Sulfoximines, and Phosphine Oxides

  摘要：

  碘烷基砜是通过将烷基砜转化为1-磺酰基烷基三乙基丙烯酸酯，然后与丁基锂和三乙基铝反应，最后与碘反应制备的。同样的方法也适用于将甲基二芳基膦氧化物转化为碘甲基二芳基膦氧化物，以及将S-甲基磺酰亚胺转化为S-碘甲基磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31415

文献信息

• The Photochemical Activity of a Halogen-Bonded Complex Enables the Microfluidic Light-Driven Alkylation of Phenols
  作者：Sara Cuadros、Cristian Rosso、Giorgia Barison、Paolo Costa、Marina Kurbasic、Marcella Bonchio、Maurizio Prato、Giacomo Filippini、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00604

  日期：2022.4.29

  A mild light-driven protocol for the direct alkylation of phenols is reported. The process is driven by the photochemical activity of a halogen-bonded complex formed upon complexation of the in situ generated electron-rich phenolate anion with the α-iodosulfone. The reaction proceeds rapidly (10 min) under microfluidic conditions, delivering a wide variety of ortho-alkylated products (27 examples,

  报道了一种用于酚类直接烷基化的温和光驱动方案。该过程是由原位产生的富电子酚阴离子与α-碘砜络合形成的卤素键络合物的光化学活性驱动的。该反应在微流体条件下快速进行（10 分钟），产生多种邻位烷基化产物（27 个示例，产率高达 97%，>20:1 区域选择性，克级），包括密集功能化的生物活性苯酚衍生物
• NHC-Catalyzed Synthesis of α-Sulfonyl Ketones via Radical-Mediated Sulfonyl Methylation of Aldehydes
  作者：Chaolei Liu、Zheng Liang、Ayisenbati Jialingbieke、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00734

  日期：2023.4.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed facile assembly of α-sulfonyl ketones has been successfully developed through a radical-mediated sulfonyl methylation of readily available aldehydes. This protocol involves the effective single-electron transfer reduction of α-iodosulfones by NHC-bound Breslow intermediates, thus allowing a subsequent radical–radical coupling to afford the target compounds

  通过自由基介导的容易获得的醛的磺酰甲基化，成功开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-磺酰酮的简易组装。该协议涉及通过 NHC 结合的 Breslow 中间体对 α-碘代砜进行有效的单电子转移还原，从而允许随后的自由基-自由基偶联提供目标化合物。此外，发现该催化系统通过三组分自由基中继过程对苯乙烯和 1,3-烯炔的双官能化同样有效。
• Direct C2–H alkylation of indoles driven by the photochemical activity of halogen-bonded complexes
  作者：Martina Mamone、Giuseppe Gentile、Jacopo Dosso、Maurizio Prato、Giacomo Filippini

  DOI：10.3762/bjoc.19.42

  日期：——

  process is driven by the photochemical activity of halogen-bonded complexes formed upon complexation of a sacrificial donor, namely 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), with α-iodosulfones. The reaction provides a variety of densely functionalized products in good yields (up to 96% yield). Mechanistic investigations are reported. These studies provide convincing evidences for the photochemical formation

  摘要 报道了一种用于在温和条件下合成含砜吲哚的光驱动无金属协议。具体而言，该过程是由牺牲供体即 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 与 α-碘砜络合时形成的卤键络合物的光化学活性驱动的。该反应以良好的收率（高达 96% 的收率）提供了多种密集功能化的产品。报告了机械研究。这些研究为反应性开壳物种的光化学形成提供了令人信服的证据。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 575–581。doi:10.3762/bjoc.19.42
• Photoinduced Cascade Reactions of 2-Allylphenol Derivatives toward the Production of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Vasco Corti、Jacopo Dosso、Maurizio Prato、Giacomo Filippini

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00347

  日期：——

  by the photochemical activity of allyl-functionalized phenolate anions, generated in situ upon deprotonation of the corresponding phenols. The reaction proceeds rapidly with reaction times as low as 35 min, delivering a wide range of densely functionalized products (20 examples, yields up to 69%). Mechanistic studies have also been performed providing convincing evidence for the photochemical formation

  报道了在温和条件下合成 2,3-二氢苯并呋喃的光驱动方案。具体而言，级联过程由烯丙基官能化酚盐阴离子的光化学活性引发，在相应酚类去质子化时原位产生。反应进行迅速，反应时间低至 35 分钟，提供范围广泛的密集功能化产品（20 个示例，产率高达 69%）。还进行了机理研究，为以碳为中心的自由基物种的光化学形成提供了令人信服的证据。提出了涉及串联原子转移自由基加成 (ATRA) 和分子内亲核取代 (SN) 过程的级联反应途径。
• Unveiling the Synthetic Potential of Substituted Phenols as Fully Recyclable Organophotoredox Catalysts for the Iodosulfonylation of Olefins
  作者：Cristian Rosso、Sara Cuadros、Giorgia Barison、Paolo Costa、Marina Kurbasic、Marcella Bonchio、Maurizio Prato、Luca Dell’Amico、Giacomo Filippini

  DOI：10.1021/acscatal.2c00565

  日期：2022.4.15