(+)-phenylmethyl (2R,5R)-2-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]-5-{[(triphenylmethyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1315128-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-phenylmethyl (2R,5R)-2-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]-5-{[(triphenylmethyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1315128-58-5
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅
• 分子量: 549.667
• InChiKey: AECSFLBABRHEOL-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2E,6R)-6-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-7-[(triphenylmethyl)oxy]hept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以57%的产率得到(+)-phenylmethyl (2R,5R)-2-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]-5-{[(triphenylmethyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649