1-Hydroxy-6-p-tolyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione 4-oxime | 132653-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Hydroxy-6-p-tolyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione 4-oxime
• 英文别名: (4E)-1-hydroxy-4-hydroxyimino-6-(4-methylphenyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 132653-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: PFBIOYFVLCNQBQ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-6-p-tolyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione 4-oxime 、 甲酸 生成 1-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  ASAO, TOYONOBU;IMAJO, SEIICHI;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3089-3095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-5-hydroxy-2-hydroxyimino-8-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到1-Hydroxy-6-p-tolyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione 4-oxime
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基唑酮与芳胺反应产物的结构

  摘要：

  阐明了5-亚硝基唑酮和芳胺之间的异常反应产物（1:1和1:2）的结构。5-亚硝基托罗酮与芳胺（例如苯胺和对甲苯胺）的反应最初提供双环加成产物，具有 8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷系统，可通过胺对 4-和 1 - tropolone 环的位置。该加合物含有两种异构体，它们的羟基亚氨基具有顺式和反式构型。这些加合物在碱性条件下很容易异构化，形成具有 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷系统的内酰胺，这可能是由七元环骨架重排为六元环造成的。前一种加合物，即 8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷体系，进一步与另一摩尔芳胺反应得到 1：

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3089