5-O-(triphenylmethyl)-3-deoxy-1,2-anhydro-D-erythro-pentitol | 1364244-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-(triphenylmethyl)-3-deoxy-1,2-anhydro-D-erythro-pentitol
• CAS: 1364244-32-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: WHGLTCIWIZTESN-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(triphenylmethyl)-3-deoxy-1,2-anhydro-D-erythro-pentitol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 sodium;(3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-trityloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  摘要 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562787
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -14.0~20.0 ℃ 、758.44 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 5-O-(triphenylmethyl)-3-deoxy-1,2-anhydro-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  摘要 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562787

文献信息

• [EN] FURANOSE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF STATINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANOSE ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE DE STATINES
  申请人：HELVETICA IND P LTD

  公开号：WO2012032534A3

  公开（公告）日：2012-08-02