(1R,2R,3S,4S)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol | 681449-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
• CAS: 681449-53-6
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: PBUGZWHZRJGHSN-SRHNBVAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 16-F1t-PhytoP
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1,4-di-O-benzoyl-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-2-[(E)-3-oxopent-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i