3'-(benzyloxy)-6'-<<4''-<(benzyloxy)carbonyl>-5''-(1-heptyl)-3''-hydroxyphenoxy>carbonyl>-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-D-galactofuranoside | 137571-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3'-(benzyloxy)-6'-<<4''-<(benzyloxy)carbonyl>-5''-(1-heptyl)-3''-hydroxyphenoxy>carbonyl>-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-D-galactofuranoside
• 英文别名: benzyl 4-[2-[(2S,3R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-6-hept-1-ynyl-4-phenylmethoxybenzoyl]oxy-2-heptyl-6-hydroxybenzoate
• CAS: 137571-85-8
• 化学式: C₆₂H₆₈O₁₂
• 分子量: 1005.21
• InChiKey: APSJZRAHPGUELU-UYBFEOCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1050.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.62
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  159.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(benzyloxy)-6'-<<4''-<(benzyloxy)carbonyl>-5''-(1-heptyl)-3''-hydroxyphenoxy>carbonyl>-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-D-galactofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到KS-502
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-heptyl-4,6-dihydroxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3'-(benzyloxy)-6'-<<4''-<(benzyloxy)carbonyl>-5''-(1-heptyl)-3''-hydroxyphenoxy>carbonyl>-5'-(1-heptyn-1-yl)phenyl 2,3-di-O-benzyl-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035