[Cis-2-ethynylcyclopropyl]methanol | 1422273-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: [Cis-2-ethynylcyclopropyl]methanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-ethynylcyclopropyl]methanol
• CAS: 1422273-86-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: LKUCMEHIFVXSGA-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cis-2-ethynylcyclopropyl]methanol 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 3-(2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Cis-2-ethynylcyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881