1-isopropyl-3-methylimidazol-2-ylidene | 909795-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-isopropyl-3-methylimidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1-methyl-3-isopropylimidazol-2-ylidene；1-methyl-3-isopropylimidazolin-2-ylidene；1-isopropyl-3-methyl-imidazolin-2-ylidene；Me(i)PrIm；MeiPr2Im；1-methyl-3-propan-2-yl-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 909795-46-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: QCTLGXNVPPTSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methylimidazol-2-ylidene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [Ni(Me(i)PrIm)2(CO)2]
  参考文献：
  名称：

  N-烷基取代的N-杂环卡宾的Nickel（0）配合物及其在联苯催化碳-碳键活化中的应用

  摘要：

  [Ni（COD）2 ]与稳定的N杂环卡宾R 2 Im（R 2 Im = 1,3-di（R）咪唑-2-亚烷基; R 2 = Me 2，nPR 2中，Me我公关，我Pr 2）提供均质[Ni（Me 2 Im）3 ]（1）或类型为[Ni 2（R 2 Im）4（COD）]的双核，COD桥联络合物（R 2 = nPR 2，2 ; 我我Pr，3；一世PR 2，4）。化合物1 - 4是用于合成合适的前体[镍（R 2林）2 ]含在溶液中的复合物，通过在大气压力下用CO反应例举，与等摩尔量二苯基乙炔的或亚联苯基，得到羰基配合物[镍（R 2林）2（CO）2 ]（R 2 =我2，5 ; ñPR 2，6 ; 我我Pr，7；一世PR 2，8），二苯基乙炔配合物[镍（R 2林）2（η 2 -C 2博士2）]（R 2 =我2，9 ; ÑPR 2，10 ; 我我Pr，11；一世PR 2，12），亚联苯基和配合物[镍（R 2林）2（2

  DOI：

  10.1021/om0604223

文献信息

• Synthesis, structure and DFT study of asymmetrical NHC complexes of cymantrene derivatives and their application in the dehydrogenative dimerization reaction of thiols
  作者：Roan Fraser、Petrus H. van Rooyen、Jurgens de Lange、Ignacy Cukrowski、Marilé Landman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.047

  日期：2017.7

  and π) attributes of each bond. N-heterocyclic carbenes of cymantrene derivatives and their triphenylphosphine-substituted analogue are equivalent σ-donors, with 53% and 56%, respectively, of the total binding energy originating from σ-donation. However, NHC complexes show considerably less π character in the metal-carbene bond. Hydrogen interactions in the NHC complexes were also identified in the

  在咪唑-2-亚烷基盐的存在下，通过羰基配体的光化学取代，合成了环庚二烯和甲基环丙三烯的不对称NHC复合物。卡宾取代基在紧密（L1）和庞大（L2和L3）取代基以产生一系列不同尺寸的卡宾配体。三种配合物的固态晶体结构证实了配体向可用金属中心的键合模式，并且深入的DFT研究提供了电子和空间方面的见识。扩展跃迁态与化学价自然轨道（ETS-NOCV）能量分解技术的应用表明，每个Mn-L键（L = 3-乙基-1-甲基咪唑基亚基卡宾，三苯膦或乙腈）具有各种NOCV通道，描述了每个键的特定（σ和π）属性的密度和能量变化。cymantrene衍生物及其三苯基膦取代的类似物的N杂环卡宾是等效的σ供体，分别为53％和56％，源于σ捐赠的总结合能 但是，NHC配合物在金属碳烯键中显示出明显更少的π特性。在ETS-NOCV计算中还确定了NHC配合物中的氢相互作用，并提供了固态结构中氢相互作用的定量分析。计算出的Wi
• Synthesis and Characterization of Tetrakis(carbene)ruthenium(II) Complexes Featuring an [Ru(NHC) ₄ ] ²⁺ Core
  作者：Max Würtemberger、Timo Ott、Christian Döring、Thomas Schaub、Udo Radius

  DOI：10.1002/ejic.201000977

  日期：2011.1

  The synthesis of different ruthenium(II) complexes with an [Ru(NHC)4]2+ (NHC = N-heterocyclic carbene) core is reported. The reaction of [(η6-C6H4MeiPr)RuCl(μ-Cl)]2 with 1 equiv. of the NHC iPr2Im in thf leads to the clean formation of [(η6-C6H4MeiPr)Ru(iPr2Im)Cl2] (1), but use of an excess of the carbene at higher temperatures affords side products such as [Ru(iPr2Im)4H]Cl (9). Complexes of the type

  报道了具有 [Ru(NHC)4]2+ (NHC = N-杂环卡宾) 核的不同钌 (II) 配合物的合成。[(η6-C6H4MeiPr)RuCl(μ-Cl)]2 与 1 当量的反应。NHC iPr2Im 在 thf 中导致 [(η6-C6H4MeiPr)Ru(iPr2Im)Cl2] (1) 的清洁形成，但在较高温度下使用过量的卡宾会提供副产物，例如 [Ru(iPr2Im)4H ]Cl (9)。[Ru(R2Im)4Cl2] [R = Me (2), nPr (3), MeiPr (6)] 型配合物是通过 [Ru(PPh3)3Cl2] 与 Me2Im、nPr2Im 和 MeiPrIm 的反应合成的。化合物 6 被分离为异构体的混合物，这些异构体在不对称取代的 NHC 配体相对于 Ru-Cl 载体的相对方向上有所不同。用乙腈替换 2 和 3 中的氯配体导致形成 [Ru(R2Im)4(CH3CN)]Cl2
• Synthesis and Reactivity of NHC‐Stabilized Iron(II)–Mesityl Complexes
  作者：Heidi Schneider、David Schmidt、Andreas Eichhöfer、Michael Radius、Florian Weigend、Udo Radius

  DOI：10.1002/ejic.201700143

  日期：2017.5.18

  NHC-stabilized iron(II) complexes of the type [Fe(NHC)2Mes2] and [Fe(NHC)Mes2], starting from [Fe2Mes4] and the NHC. Depending on the steric demand of the NHC used, tetrahedral [Fe(Me2Im)2Mes2] 1 and [Fe(MeiPrIm)2Mes2] 2}, square-planar trans-[Fe(iPr2Im)2Mes2] 3}, or trigonal-planar [Fe(R2Im)Mes2]; R = tBu 6, Dipp 7, Dipp2H2 8} complexes were isolated. Three-coordinate complexes [Fe(R2Im)Mes2] (R

  我们从 [Fe2Mes4] 和 NHC 开始合成一系列 [Fe(NHC)2Mes2] 和 [Fe(NHC)Mes2] 类型的 NHC 稳定的铁 (II) 配合物。根据所用 NHC 的空间需求，四面体 [Fe(Me2Im)2Mes2] 1 和 [Fe(MeiPrIm)2Mes2] 2}、方形平面 trans-[Fe(iPr2Im)2Mes2] 3} 或三角-平面 [Fe(R2Im)Mes2]; 分离出 R = tBu 6、Dipp 7、Dipp2H2 8} 复合物。较小卡宾的三配位配合物 [Fe(R2Im)Mes2] (R = Me 4, iPr 5) 通过 [Fe(NHC)2Mes2] 和 [Fe2Mes4] 的配体交换合成。研究了反式-[Fe(iPr2Im)2Mes2] 3 对小分子和元素-氢化合物的反应性。3 和 2 与双氧反应生成四聚体-簇复合物 [Fe(R2Im)(OMes)(μ2-O)}4]
• Tris(pentafluoroethyl)difluorophosphorane and <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Adduct Formation and Frustrated <i>Lewis</i> Pair Reactivity
  作者：Steffen A. Föhrenbacher、Vivien Zeh、Mirjam J. Krahfuss、Nikolai V. Ignat'ev、Maik Finze、Udo Radius

  DOI：10.1002/ejic.202100183

  日期：2021.5.26

  The synthesis and characterization of Lewis acid/base adducts between tris(pentafluoroethyl)difluorophosphorane PF2(C2F5)3 and selected N-heterocyclic carbenes (NHCs) R2Im (1,3-di-organyl-imidazolin-2-ylidene) and phosphines are reported. For NHCs with small alkyl substituents at nitrogen (R=Me, nPr, iPr) the adducts NHC ⋅ PF2(C2F5)3 (2 a–h) were isolated. The reaction with the sterically more demanding

  的合成和表征的路易斯酸/碱加合物三之间（五氟乙基）二氟PF 2（C 2 ˚F 5）3和选定ñ -杂环卡宾（NHC的）- [R 2 IM（1,3-二有机基咪唑啉-2-报道了亚烷基）和膦。对于在氮原子上具有小的烷基取代基的NHC （R = Me，n Pr，i Pr），分离了加合物NHC⋅PF 2（C 2 F 5）3（2 a – h）。与空间要求更高的NHC的反​​应Dipp2 IM（1,3-双- （2,6-二异丙-propylphenyl） -咪唑啉-2-亚基）（1 I）和吨卜2 IM（1,3-二-叔丁基咪唑啉-2- -亚基）（1焦耳），得到一个NHC加合物3 I和3j的（一个表示“异常” NHC协调经由一个骨架碳原子）。使用吨BuMeIm（1-叔丁基-3-甲基-咪唑啉-2-亚基）（1米）导致了盐的NHC的部分分解和形成[吨BuMeIm-H] [MEIM⋅PF 2（ C 2F 5）3 ]（4 m）。磷烷PF
• Influence of N-heterocyclic carbenes (NHCs) on the hydrolysis of a diphosphene
  作者：Debabrata Dhara、Shubhajit Das、Pankaj Kalita、Avijit Maiti、Swapan K. Pati、David Scheschkewitz、Vadapalli Chandrasekhar、Anukul Jana

  DOI：10.1039/c9dt04690a

  日期：——

  Irrespective of reversible coordination or non-coordination of NHC to the diphosphene; the presence of it in a stoichiometric or even in catalytic leads to the hydrolysis of diphosphene.

  无论NHC与二膦烯的可逆配位或非配位，其以化学计量比甚至催化剂存在都会导致二膦烯的水解。