(2S)-3-[[(1R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropyl]diphenylsilyl]-2-methylpropanoic acid | 1277183-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-3-[[(1R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropyl]diphenylsilyl]-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-[[(1R)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-diphenylsilyl]propanoic acid
• CAS: 1277183-07-9
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄Si
• 分子量: 455.67
• InChiKey: MJNBNJDPECQAIJ-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-2-propenyl) diphenylsilyl ether 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 (-)-1,1'-bis((2S,4S)-2,4-diethylphosphotano)-ferrocene (1,5-cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺盐酸盐 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S)-3-[[(1R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropyl]diphenylsilyl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇蛋白酶抑制剂的高效、对映选择性组装

  摘要：

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。

  DOI：

  10.1021/ol2002978

文献信息

• Efficient, Enantioselective Assembly of Silanediol Protease Inhibitors
  作者：Yingjian Bo、Swapnil Singh、Hoan Quoc Duong、Cui Cao、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol2002978

  日期：2011.4.1

  A five-step assembly of silicon-protected dipeptide mimics from commercially available reagents is described. This methodology makes silanediol protease inhibitors readily available for the first time. The sequence features asymmetric hydrosilylation, a novel reduction of a silyl ether to a silyllithium reagent, and addition of this dianion to a sulfinimine, to produce the complete inhibitor skeleton

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。