(2S,3R,4S,5R,6R)-2-Isopropylsulfanyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 669695-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Isopropylsulfanyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 669695-14-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅S
• 分子量: 480.625
• InChiKey: YVDJJYGOVCNDCO-KQZFZZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Isopropylsulfanyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.

  摘要：

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/b108399f
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Isopropylsulfanyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进立体选择性 C(sp3)-H 糖基化合成 C-糖氨基酸和 C-糖肽

  摘要：

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。

  DOI：

  10.1002/anie.202200822

文献信息

• Highly Efficient and Practical Synthesis of 3,6-Branched Oligosaccharides
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/ol000243w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A one-pot formation of the 3- and 6-OH differentially protected sugar synthon was described. A mannopyranosyl pentasaccharide and a glucopyranosyl hexasaccharide were prepared employing this new finding.

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。