(3S,4S)-4-benzyl-1-butyl-4-carboxy-3-methyl-2-azetidinone | 1160927-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyl-1-butyl-4-carboxy-3-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,3S)-2-benzyl-1-butyl-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1160927-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: TZUPDAUCPYKYRD-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyl-1-butyl-4-carboxy-3-methyl-2-azetidinone 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸简单，高对映选择性地获得季铵盐1,3,4,4-四取代的β-内酰胺：固相方法

  摘要：

  描述了用于固相合成手性（3 S，4 S）-1,3,4,4-四取代的β-内酰胺的操作简单的四步程序。四元环形成的关键步骤在于树脂结合的N-（烷基）-N -[（S）-2-氯丙酰基]氨基酸衍生物的对映选择性磷腈碱辅助环化。在2 S-氯丙酰部分掺入N的过程中的低表位化过程-烷基氨基酸树脂对于最终的立体化学结果至关重要，因为3,4-立体化学完全由该部分的构型决定。为了评估该程序的范围，已生成了一个小的季铵盐，高度官能化的β-内酰胺库。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800432
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-4-benzyl-1-butyl-4-carboxy-3-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸简单，高对映选择性地获得季铵盐1,3,4,4-四取代的β-内酰胺：固相方法

  摘要：

  描述了用于固相合成手性（3 S，4 S）-1,3,4,4-四取代的β-内酰胺的操作简单的四步程序。四元环形成的关键步骤在于树脂结合的N-（烷基）-N -[（S）-2-氯丙酰基]氨基酸衍生物的对映选择性磷腈碱辅助环化。在2 S-氯丙酰部分掺入N的过程中的低表位化过程-烷基氨基酸树脂对于最终的立体化学结果至关重要，因为3,4-立体化学完全由该部分的构型决定。为了评估该程序的范围，已生成了一个小的季铵盐，高度官能化的β-内酰胺库。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800432

文献信息

• Optically active 1,3,4,4-tetrasubstituted β-lactams: Synthesis and evaluation as tumor cell growth inhibitors
  作者：Paula Pérez-Faginas、M. Teresa Aranda、M. Teresa García-López、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.025

  日期：2011.10

  The in vitro cytotoxicity assays of several enantiopure (3S,4S)- and (3R,4R)-1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams derived from amino acids have shown that the (3S,4S)-4-benzyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl derivative 2a, obtained from Phe, displays significant activity, which is comparable to that of the anticancer drug Doxorubicin against HT29 cell lines. Modifications at positions 1 and 4 of the beta-lactam ring led to identify the Tyr(2,6-ClBz) analogu 26d with similar activity data to those of 2a. The synthesis and SAR of all these tetrasubstituted beta-lactams are reported here. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.