phenyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 33067-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: Phenyl-N-tosylanthranilat；Phenyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 33067-04-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 367.425
• InChiKey: ITKODKFSKZJVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 1,10-菲罗啉 、 NiBr2*diglyme 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以22%的产率得到对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2-氨基苯甲酸 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到phenyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的苯胺氧化构建二苯并氮杂卓**

  摘要：

  环化：据报道，2-取代苯胺在室温下进行温和的氧化环化，通过自由基中间体形成多种中环N-杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202301141

文献信息

• Nickel-Catalyzed Directed Cross-Electrophile Coupling of Phenolic Esters with Arylmethyl Trimethylammonium Triflates
  作者：Feiyan Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00425

  日期：2023.7.21

  In this context, we successfully utilize polycyclic aryl-activated alkyl ammonium triflates as the electrophilic aryl-activated alkylating agent in the nickel-catalyzed hydroxyl- or sulfonamide-directed cross-electrophile coupling reaction with an array of phenyl benzoates, allowing for the synthesis of various aryl ketones under mild conditions.

  在这种情况下，我们成功地利用多环芳基活化烷基三氟甲磺酸铵作为亲电芳基活化烷基化剂，在镍催化的羟基或磺酰胺引导的交叉亲电子偶联反应中与苯甲酸苯酯阵列进行合成，从而合成了在温和条件下合成各种芳基酮。