ethyl (1R,5S)-3-methylene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: ethyl (1R,5S)-3-methylene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 英文别名: 3-Methylene-8-ethoxycarbonyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane；ethyl (1R,5S)-3-methylidene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: RONIWIHVEFDOSW-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟丙二酸二甲酯 、 ethyl (1R,5S)-3-methylene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 C₂₈H₂₆CoN₂O₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到dimethyl 2-((8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)methyl)-2-fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  由双功能钴催化剂实现的电催化烯丙基 C-H 烷基化**

  摘要：

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。

  DOI：

  10.1002/anie.202115954
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 N-carbethoxy-4-tropinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以72%的产率得到ethyl (1R,5S)-3-methylene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由双功能钴催化剂实现的电催化烯丙基 C-H 烷基化**

  摘要：

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。

  DOI：

  10.1002/anie.202115954

文献信息

• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。