3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid | 448964-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-benzyl-2,4-dioxo-1H-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 448964-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: HHVDSXLHXZJHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以40.1 mg (88%)的产率得到3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是具有以下结构的嘧啶酮类化合物或其药用盐： 其中： W与其连接的碳原子一起形成一个5元环二自由基； X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2； B为O或NR5； 或A和B结合形成—C≡C—； R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)n杂环芳基； R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)n杂环芳基；R2还可以是卤素； n为0到5的整数； R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子且可选择含有O、S或N的3-8元环，可以是取代或未取代的； 但要注意R1和R3不同时选择自氢和C1-C6烷基。

  公开号：

  US20030004172A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Benzyl-ureido)-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 sodium ethanolate 、 氢氧化锂 、 在 crude product 、 水 、 乙腈 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 21.0h， 以to yield 336 mg (71%) of 3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid as a white solid的产率得到3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是式1的融合嘧啶酮或其药学上可接受的盐，其中：W与其连接的碳原子形成一个5元环二自由基2X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2；3B为O或NR5；或A和B结合形成—C≡C—；R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)nheteroaryl；R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)nheteroaryl；R2还可以是卤素；n为0到5的整数；当R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子的3-8元环时，该环可以选择性地含有O、S或N，且可能被取代或未取代；但是R1和R3不能同时选择自氢和C1-C6烷基。

  公开号：

  US20030004172A1

文献信息

• THIENO[2,3-D]PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1370562A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• [EN] THIENO'2,3-D PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIENO'2,3-D PYRIMIDINONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064598A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical Y is O, S, SO, SO2, NR5, or CH¿2, ?A is-C-or S-; B is O or NR?5¿; or A and B are taken together to form -C C-; R?1, R4, and R5¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH¿2?)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, C1 C6 alkanoyl, or (CH2)n heteroaryl; R?2 and R3¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO¿2?, NR?4R5, (CH¿2)n cycloalkyl, (CH2)n aryl, or (CH2)n heteroaryl; R2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3-to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R?1 and R3¿ are not both selected from hydrogen and C¿1-?C6 alkyl.