(4s)-4-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-4-ol) | 25920-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4s)-4-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-4-ol)
• 英文别名: 4-β-hydroxy-1-azaadamantane
• CAS: 25920-04-1；74868-04-5；123286-67-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: HUVHNOGBPZRWMI-FOVOQCRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂金刚烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4s)-4-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-4-ol) 、 (4s)-4-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-4-ol)
  参考文献：
  名称：

  氮原子在无阻碍的γ-氮杂环己酮的复合金属氢化物还原中的作用

  摘要：

  优先氢化攻击已经发现在发生连接面，这是相反的一侧到γ-氮原子，在的LiAlH羰基的4还原1- azaadamantan -4-酮，其n个Ñ轨道处于赤道位置。另一方面，氢化物的侵蚀主要从n N轨道位于轴向位置的1,2-二甲基哌啶-4-酮和2-酮喹啉叠氮的轴向发生。NaBH 4还原1-zazaadamantan-4-one中明显的溶剂作用可能是n N氢键形成的原因与质子溶剂一起进入轨道。复合金属氢化物还原γ-azacyclohexanones的立体化学可以通过在初始σ之间的非键合二个电子稳定的差异进行说明‡ *键和antiperiplanar烯丙基σ我其通过贯通空间和扰动键/或与远程杂原子的键合相互作用。

  DOI：

  10.1039/p29960000221

文献信息

• Fernandez, M.J.; Galvez, E.; Lorente, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 307 - 312
  作者：Fernandez, M.J.、Galvez, E.、Lorente, A.、Iriepa, I.、Soler, J.A.

  DOI：——

  日期：——