(6S,7R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-triethylsilyloxynon-1-en-3-one | 1266621-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6S,7R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-triethylsilyloxynon-1-en-3-one
• CAS: 1266621-76-4
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 414.776
• InChiKey: BRWYSARAVMBAGQ-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-triethylsilyloxynon-1-en-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用氢键控制的螺环化立体选择性全合成（-）-螺旋藻蛋白A

  摘要：

  描述了含有链霉菌代谢产物（-）-螺旋真菌素A（1）的spiroketal的立体选择性全合成。关键的一步涉及通过分子内H键控制的螺环化，从而有利于所需的螺环4（13：1的比例）。分子内氢键4的存在可能是由于1,5-炔烃-氧相互作用。其它关键步骤包括一个有效的交叉复分解，以形成螺缩酮前体，锡介导顺式-aldol反应和Stille交叉偶联反应来创建C22  C23键。最终的Wittig延伸，然后进行脱保护，得到（-）-螺菌ungin A（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002501
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (4S,5R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-heptanoic acid methoxy-methyl-amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(6S,7R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-triethylsilyloxynon-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用氢键控制的螺环化立体选择性全合成（-）-螺旋藻蛋白A

  摘要：

  描述了含有链霉菌代谢产物（-）-螺旋真菌素A（1）的spiroketal的立体选择性全合成。关键的一步涉及通过分子内H键控制的螺环化，从而有利于所需的螺环4（13：1的比例）。分子内氢键4的存在可能是由于1,5-炔烃-氧相互作用。其它关键步骤包括一个有效的交叉复分解，以形成螺缩酮前体，锡介导顺式-aldol反应和Stille交叉偶联反应来创建C22  C23键。最终的Wittig延伸，然后进行脱保护，得到（-）-螺菌ungin A（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002501