(E)-p-[p′-(propargyloxy)phenylazo]phenol | 1384873-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-p-[p′-(propargyloxy)phenylazo]phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-4'-propargyloxyazobenzene；azobenzene
• CAS: 1384873-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: JBEMWSOSXAVQPT-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-[p′-(propargyloxy)phenylazo]phenol 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-[p-(3-mercaptopropoxy)-p′-(propargyloxy)]azobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质生物正交交联的异双功能偶氮苯糖缀合物的合成

  摘要：

  用偶氮苯衍生物修饰蛋白质可以通过偶氮苯 N=N 键的光化学 E/Z 异构化来控制它们的形式和功能。由于偶氮苯糖缀合物 (ABG) 是用于修饰肽和蛋白质的特别有前途的交联剂，因此我们通过合成迄今为止未知的异双功能 ABG，推进了迄今为止已知的同双功能 ABG 的收集。炔烃和烯烃、炔烃和巯基、叠氮基和烯烃官能团结合在一个分子中，作为生物正交反应对。有了这个，提供了对大量光敏蛋白的访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600136
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-p-[p′-(propargyloxy)phenylazo]phenol
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质生物正交交联的异双功能偶氮苯糖缀合物的合成

  摘要：

  用偶氮苯衍生物修饰蛋白质可以通过偶氮苯 N=N 键的光化学 E/Z 异构化来控制它们的形式和功能。由于偶氮苯糖缀合物 (ABG) 是用于修饰肽和蛋白质的特别有前途的交联剂，因此我们通过合成迄今为止未知的异双功能 ABG，推进了迄今为止已知的同双功能 ABG 的收集。炔烃和烯烃、炔烃和巯基、叠氮基和烯烃官能团结合在一个分子中，作为生物正交反应对。有了这个，提供了对大量光敏蛋白的访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600136

文献信息

• Photoswitchable Glycolipid Mimetics: Synthesis and Photochromic Properties of Glycoazobenzene Amphiphiles
  作者：Franziska Reise、Jonas E. Warias、Kuntal Chatterjee、Nicolai R. Krekiehn、Olaf Magnussen、Bridget M. Murphy、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/chem.201803112

  日期：2018.11.27

  embedding of photosensitive glycolipid mimetics was envisioned and novel amphiphilic glycolipid mimetics comprising a photoswitchable azobenzene unit were synthesized. In this study, the photochromic properties of these glycolipid mimetics were analyzed by means of UV/Vis spectroscopy and reversible photoswitching. The glycolipids were based on a racemic glycerolipid derivative to be comparable in

  糖脂作为细胞膜的成分在细胞膜功能中起重要作用。为了能够根据需要对膜进行结构改性，设想了光敏糖脂模拟物的嵌入，并合成了包含光可转换的偶氮苯单元的新型两亲糖脂模拟物。在这项研究中，这些糖脂模拟物的光致变色特性通过紫外/可见光谱和可逆光开关进行了分析。糖脂基于外消旋的甘油脂衍生物，在DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）磷脂膜单层中具有可比性。碳水化合物的头基在β-葡萄糖苷和β-乳糖苷单元之间以及在C12和C16之间的酰基链长度发生了变化，从而导致光开关改变。
• Sweet switches: azobenzene glycoconjugates synthesized by click chemistry
  作者：Vijayanand Chandrasekaran、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c2cc33542e

  日期：——

  Azobenzene glycoconjugates can be switched between two isomeric states, E and Z, to change the spatial orientation of the conjugated carbohydrate ligands. Mono-, di- and trivalent azobenzene glycoconjugates were synthesized using click chemistry and their photochromic properties determined. Multivalency effects were observed in photoisomerisation.

  偶氮苯糖缀合物可以在E和Z两种异构态之间转换，从而改变所连接的碳水化合物配体的空间取向。单、二和三价偶氮苯糖缀合物通过点击化学合成，并测定了它们的光致变色性质。观察到了多价效应在光异构化过程中的作用。
• A Photoswitchable Trivalent Cluster Mannoside to Probe the Effects of Ligand Orientation in Bacterial Adhesion
  作者：Guillaume Despras、Leonhard Möckl、Anne Heitmann、Insa Stamer、Christoph Bräuchle、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/cbic.201900269

  日期：2019.9.16

  multivalent-azobenzene glycoclusters. We report on the synthesis of a photosensitive trivalent cluster mannoside conjugated to an azobenzene hinge at the focal point. Molecular dynamics studies suggested that this cluster mannoside, despite the conformational flexibility of the azobenzene-glycocluster linkage, offers the potential for reversibly changing the glycocluster's orientation on a surface

  最近，我们已经证明，通过使用偶氮苯糖苷，可以通过碳水化合物配体的可逆重定向来改变细菌对表面的粘附。为了进一步研究这种现象，我们在这里转向了更复杂的分子，即多价偶氮苯糖簇。我们报告了在焦点上偶联到偶氮苯铰链的光敏三价簇甘露糖苷的合成。分子动力学研究表明，尽管偶氮苯-糖簇键具有构象柔性，但该簇甘露糖苷仍具有可逆性改变糖簇在表面上的取向的潜力。接下来，将可光转换糖基团附着于人细胞，并用1型纤毛化大肠杆菌进行粘附测定。他们显示了细菌粘附的显着差异，这取决于光诱导的糖簇部分的重新定向。这些结果进一步强调了定向作用在碳水化合物识别中的重要性，以及光可转换糖缀合物对其研究的价值。
• Synthesis of AB4-type carbohydrate scaffolds as branching units in the glycosciences
  作者：Tobias-Elias Gloe、Anne Müller、Anna Ciuk、Tanja M. Wrodnigg、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.010

  日期：2016.4

  derivatisation or immobilisation on surfaces. A detailed synthetic study was performed which revealed that an azido function 'A' had to be installed at an advanced stage of the synthesis for successful preparation of the desired AB4-type carbohydrate scaffolds. The most successful synthetic sequence involved tetra-cyanoethylation of a 2-benzyloxyethyl mannopyranoside and subsequent reduction with in situ Boc protection

  根据具有AB4型功能化的碳水化合物支架，是基于具有各种乙基糖苷配基部分并以“ A”功能化的α-d-甘露糖吡喃糖苷制备的。四个功能组“ B”安装在糖环的2、3、4和6位。尤其是，我们对制备N3（NH2）4-官能化的甘露糖苷作为多功能分支单元感兴趣，以进一步在表面进行正交衍生化或固定化。进行了详细的合成研究，结果表明，为了成功制备所需的AB4型碳水化合物支架，必须在合成的晚期阶段安装叠氮基功能“ A”。最成功的合成序列涉及2-苄氧基乙基甘露吡喃糖苷的四氰基乙基化，然后通过原位Boc保护进行还原以实现（NHBoc）4功能化。最后，将苄氧乙基糖苷配基转化为相应的叠氮乙基部分，以接近所需的N3（NHBoc）4-官能化的碳水化合物支架。通过光敏糖缀合物和四价糖簇的直接合成来举例说明其利用。这样的化合物可以固定在功能性表面上，以作为细胞粘附研究的工具。通过光敏糖缀合物和四价糖簇的直接合成来举例说明其利用