| 272440-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 272440-12-7
• 化学式: C₃₂H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 560.965
• InChiKey: BYNLMRFNADMUOA-GZNUUUAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 rose bengal camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,6S,8S,12S,14R,16S,19R)-4,4-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,21,21-trimethyl-14-phenyl-3,5,13,15-tetraoxa-4-silapentacyclo[10.7.1.16,10.02,6.016,20]henicosa-1(20),9-dien-19-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,13S)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dihydroxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3,7,11-trien-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439