(2Z)-2-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]ethanol | 869101-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)-2-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
• 英文别名: (2Z)-2-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethanol
• CAS: 869101-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: NQSGJCWIJWOGKD-XXYUJHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3aR,5S,7aR)-5-{2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to [6.4.0]Carbocyclic Systems by Tandem Metathesis of Dienynes. A Step toward the Synthesis of a PreD₃−D₃ Transition State Analogue

  摘要：

  A new approach to the synthesis of linearly fused 6-8-6 tricarbocyclic systems, tandem ring-closing metathesis of dienynes, allows access to compounds with a carbon framework analogous to the proposed transition state of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.

  DOI：

  10.1021/ol0158011
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-7-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (2Z)-2-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w