Phosphoric acid 2-chloro-phenyl ester (2S,3R,5S)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester; compound with pyridine | 74352-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Phosphoric acid 2-chloro-phenyl ester (2S,3R,5S)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester; compound with pyridine
• 英文别名: 5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(2-chlorophenyl) phosphate pyridinium salt
• CAS: 74352-31-1
• 化学式: C₅H₅N*C₃₆H₃₄ClN₂O₉P
• 分子量: 784.202
• InChiKey: RGPHJKQRNQELRX-CPYDKYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid 2-chloro-phenyl ester (2S,3R,5S)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester; compound with pyridine 在 triisopropylbenzenesulphonyltetrazole 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thymidine 3′-(2-Chlorophenyl)-phosphoranilidate as a Key Intermediate in the Synthesis of Tetrathymidylic Acid bearing Phosphoryl or Phosphorothioyl End Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29035
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate 在 二氧化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以95%的产率得到Phosphoric acid 2-chloro-phenyl ester (2S,3R,5S)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester; compound with pyridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1