3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine hydrochloride | 2642160-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine hydrochloride；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 2642160-40-3
• 化学式: C₁₀H₂₀BNO₂*ClH
• mdl: MFCD28118453
• 分子量: 233.546
• InChiKey: UYUBFYNUIDTURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-BOC-吡咯烷-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成烯基硼酸酯和甲亚胺叶立德合成3-硼化吡咯烷

  摘要：

  公开了一种通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成合成具有各种取代模式（包括稠合和螺环sp 3富集的衍生物）的3-硼化吡咯烷结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以数克规模制备，并说明了它们在 C-C 和 C-杂原子键形成反应中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202202117
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以129 g的产率得到3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成烯基硼酸酯和甲亚胺叶立德合成3-硼化吡咯烷

  摘要：

  公开了一种通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成合成具有各种取代模式（包括稠合和螺环sp 3富集的衍生物）的3-硼化吡咯烷结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以数克规模制备，并说明了它们在 C-C 和 C-杂原子键形成反应中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202202117

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution reactions under aqueous, mild conditions using polymeric additive HPMC
  作者：Niginia Borlinghaus、Tharique N. Ansari、Leon H. von Garrel、Deborah Ogulu、Sachin Handa、Valentin Wittmann、Wilfried M. Braje

  DOI：10.1039/d1gc00128k

  日期：——

  nucleophilic aromatic subsitution (SNAr) reactions between various nucleophiles and electrophiles. The mild reaction conditions facilitate a broad functional group tolerance that can be utilized for subsequent derivatization for the synthesis of pharmaceutically relevant building blocks. The use of only equimolar amounts of all reagents and water as reaction solvent reveals the greenness and sustainability

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。