[(2R,3R,4R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(dodecylcarbamoyloxy)oxolan-3-yl] N-dodecylcarbamate | 1263289-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(dodecylcarbamoyloxy)oxolan-3-yl] N-dodecylcarbamate
• CAS: 1263289-07-1
• 化学式: C₃₅H₆₁N₇O₇
• 分子量: 691.912
• InChiKey: NWQCSJOYXXNZCN-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α),N(ε)-bis(trifluoroacetyl)-L-lysine-N-propargylamide 、 [(2R,3R,4R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(dodecylcarbamoyloxy)oxolan-3-yl] N-dodecylcarbamate 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers

  摘要：

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00580k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(dodecylcarbamoyloxy)oxolan-3-yl] N-dodecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers

  摘要：

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00580k

文献信息

• Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers
  作者：Hye Won Yang、Jeong Wu Yi、Eun-Kyoung Bang、Eun Mi Jeon、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c0ob00580k

  日期：——

  We synthesized five novel uridine-based cationic nucleolipids, introducing basic amino acid residues at the 5′ position of uridine, through 1,3-dipolar cycloaddition, and hydrophobic alkyl moieties at the 2′ and 3′ positions, through carbamate linkages. Their lipoplexes delivered siRNAs efficiently to cells, in vitro, without any severe toxicity.

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。