2-(tert-butyldimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 478007-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 478007-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: IIYHYHQUZWCYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-(tert-butyldimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 palladium diacetate 哌啶 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 exo-2-tert-butyldimethylsilyl-6-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 exo-2-tert-butyldimethylsilyl-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双环烯烃的加氢苯基化

  摘要：

  研究了钯催化双环烯烃的加氢苯基化反应。发现这些反应是完全化学和立体选择性的，仅以中等至良好的收率在双环烯烃的较少取代的双键上仅给出外显子产物。对于不对称的双环烯烃，在双环烯烃上具有各种取代基的区域选择性为52:48至100：0。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01277-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双环烯烃的加氢苯基化

  摘要：

  研究了钯催化双环烯烃的加氢苯基化反应。发现这些反应是完全化学和立体选择性的，仅以中等至良好的收率在双环烯烃的较少取代的双键上仅给出外显子产物。对于不对称的双环烯烃，在双环烯烃上具有各种取代基的区域选择性为52:48至100：0。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01277-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclopropanation of Strained Alkenes with 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Carboxylates
  作者：Yoshikazu Horino、Yu Takahashi、Ryota Kobayashi、Hitoshi Abe

  DOI：10.1002/ejoc.201403284

  日期：2014.12

  The palladium-catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3-pinacolatoboryl-1-arylallyl carboxylates was explored. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, and the cyclopropanation products were obtained in good to high yields with high diastereoselectivities if CsF, 18-crown-6, and molecular sieves were used as additives. The reaction was hypothesized to proceed through the

  探索了钯催化的应变烯烃与 3-频哪醇硼基-1-芳基烯丙基羧酸盐的环丙烷化反应。反应在温和的条件下顺利进行，如果使用CsF、18-Crown-6和分子筛作为添加剂，环丙烷化产物的收率高，非对映选择性高。假设该反应通过形成推定的钯环丁烯中间体进行，需要考虑该中间体来解释观察到的立体化学。
• Reactivity of the alkene component in the ruthenium-catalyzed [2+2] cycloaddition between an alkene and an alkyne: Part 2
  作者：Robert W Jordan、William Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01191-7

  日期：2002.8

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of 2,3-disubstituted norbornadienes and 2-substituted norbornadienes with an alkyne were found to be highly chemo- and stereoselective with moderate level of regioselectivities and only small rate differences were observed with different substituents on the norbornadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.