2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)carbonylbenzoic acid | 1447973-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)carbonylbenzoic acid
• CAS: 1447973-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XZLHOQMLTKWHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)carbonylbenzoic acid 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)carbonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Protocol To Generate Phthaloyl Peroxide in Flow for the Hydroxylation of Arenes

  摘要：

  A flow protocol for the generation of phthaloyl peroxide has been developed. This process directly yields phthaloyl peroxide in high purity (>95%) and can be used to bypass the need to isolate and recrystallize phthaloyl peroxide, improving upon earlier batch procedures. The flow protocol for the formation of phthaloyl peroxide can be combined with arene hydroxylation reactions and provides a method for the consumption of peroxide as it is generated to minimize the accumulation of large quantities of peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol501497y

文献信息

• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20140296544A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C—H bonds and one or more activated C—H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C—H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C—H bonds in preference to the one or more activated C—H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C—H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括以下步骤：提供一种包含一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化C-H键的芳香烃，并将其溶解于溶剂中；向溶剂中加入邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；有选择性地氧化其中一个或多个芳香C-H键，而不是其中一个或多个活化C-H键；向其中一个或多个芳香C-H键中加入一个羟基，形成一个或多个酚；对一个或多个酚进行纯化。