2-[5-[[2-[5-[[2-[5-Amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetic acid | 1260217-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-[5-[[2-[5-[[2-[5-Amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetic acid
• CAS: 1260217-63-7
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₁₀S₃
• 分子量: 735.901
• InChiKey: XFPUHLPCJFRCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[[2-[5-[[2-[5-Amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以1%的产率得到Hexatert-butyl 3,10,17,24,31,38-hexaoxo-43,44,45,46,47,48-hexathia-2,9,16,23,30,37-hexazaheptacyclo[38.2.1.15,8.112,15.119,22.126,29.133,36]octatetraconta-1(42),5,7,12,14,19,21,26,28,33,35,40-dodecaene-7,14,21,28,35,42-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 5-氨基噻吩亚基的新型大环肽模拟物

  摘要：

  介绍了在其骨架中含有 5-氨基噻吩亚基的一类新环状肽模拟物的合成。改进的 Gewald 反应被用作合成噻吩氨基酸的关键步骤，噻吩氨基酸在使用标准肽偶联方案合成线性寡聚体时用作结构单元。通过使用 EDCI 作为偶联剂在高度稀释下实现大环化。无环二聚体和环状四聚体的构象通过 X 射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001066
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate 在 钯 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[5-[[2-[5-[[2-[5-Amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩骨架的线性和环状酰胺：超声促进的合成和晶体结构

  摘要：

  线性和环状噻吩低酰胺的完整合成研究已经进行。超声技术的结合以减少较长的寡酰胺链的分子内反向折叠，从而增强了羧酸的可及性，而T3P作为偶联剂可缩短线性和环状寡酰胺的反应时间并提高收率。通过控制稀释度，可以选择性地制备具有不同尺寸的大环酰胺。还分析了环噻吩低酰胺的不同晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo3017605

文献信息

• New Macrocyclic Peptidomimetics Containing 5-Aminothiophene Subunits
  作者：Hülya Özbek、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201001066

  日期：2010.11

  The synthesis of a new class of cyclic peptidomimetics containing 5-aminothiophene subunits in their backbone is presented. A modified Gewald reaction was applied as a key step in the synthesis of the thiophene amino acid that was used as a building block in the synthesis of linear oligomers by using standard peptide coupling protocols. Macrocyclization was achieved under high dilution by using EDCI

  介绍了在其骨架中含有 5-氨基噻吩亚基的一类新环状肽模拟物的合成。改进的 Gewald 反应被用作合成噻吩氨基酸的关键步骤，噻吩氨基酸在使用标准肽偶联方案合成线性寡聚体时用作结构单元。通过使用 EDCI 作为偶联剂在高度稀释下实现大环化。无环二聚体和环状四聚体的构象通过 X 射线晶体学分析确定。
• Linear and Cyclic Amides with a Thiophene Backbone: Ultrasound-Promoted Synthesis and Crystal Structures
  作者：Thien H. Ngo、Hülya Berndt、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo3017605

  日期：2012.11.2

  full synthetic study of linear and cyclic thiophene oligoamides has been carried out. The combination of an ultrasonic technique to diminish the intramolecular backfolding of longer oligoamide chains, therefore enhancing the accessibility of the carboxylic acid, and T3P as coupling reagent led to shorter reaction time and higher yields for both linear and cyclic oligoamides. By controlling the degree

  线性和环状噻吩低酰胺的完整合成研究已经进行。超声技术的结合以减少较长的寡酰胺链的分子内反向折叠，从而增强了羧酸的可及性，而T3P作为偶联剂可缩短线性和环状寡酰胺的反应时间并提高收率。通过控制稀释度，可以选择性地制备具有不同尺寸的大环酰胺。还分析了环噻吩低酰胺的不同晶体结构。