(2S,3S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal | 1259544-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynal
• CAS: 1259544-67-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 298.573
• InChiKey: NQXRGGCAYDCXIU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2S,3S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(3S,4R)-6,6-dibromo-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以123 mg的产率得到(2S,3S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aldol Equivalents in the Enantioselective Synthesis of the Apoptolidin C Aglycone
  作者：Thomas R. Vargo、James S. Hale、Scott G. Nelson

  DOI：10.1002/anie.201004925

  日期：2010.11.8

  Aldol replacement: Catalytic asymmetric ketene–aldehyde cycloadditions provide surrogates for traditional aldol additions in an enantioselective synthesis of apoptolidinone C, the aglycone of the potent apoptosis regulator apoptolidin C. Eight of apoptolidinone C's ten stereocenters derive directly from these catalytic acetate or propionate aldol equivalents.

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。