1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-methylpiperidine | 1239783-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-methylpiperidine
• CAS: 1239783-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: UTMGTPIFCJCEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-methylpiperidine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到1-(2'-methoxy-4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  苯胺的 Aryne 启用 C-N 芳基化

  摘要：

  描述了由双官能团芳烃实现的易于接近的叔苯胺的无过渡金属 C-N 芳基化。反应通过苯胺转化为芳烃的串联亲核攻击进行，然后进行 Smiles-Truce 重排以提供具有合成价值且密集取代的联芳基。该方案进一步用于杂环支架，通过 n+2 碳插入提供中等大小的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310583
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 2-氟-5-硝基苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以96 %的产率得到1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  苯胺的 Aryne 启用 C-N 芳基化

  摘要：

  描述了由双官能团芳烃实现的易于接近的叔苯胺的无过渡金属 C-N 芳基化。反应通过苯胺转化为芳烃的串联亲核攻击进行，然后进行 Smiles-Truce 重排以提供具有合成价值且密集取代的联芳基。该方案进一步用于杂环支架，通过 n+2 碳插入提供中等大小的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310583

文献信息

• Aryne‐Enabled C−N Arylation of Anilines
  作者：Thomas Sephton、Anastasios Charitou、Cristina Trujillo、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202310583

  日期：2023.12.4

  A transition metal-free C−N arylation of easily accessible tertiary anilines enabled by bifunctional arynes is described. The reaction proceeds via a tandem nucleophilic attack of anilines to arynes, followed by a Smiles-Truce rearrangement to furnish synthetically valuable and densely substituted biaryls. This protocol was further utilized for heterocyclic scaffolds, providing access to medium size

  描述了由双官能团芳烃实现的易于接近的叔苯胺的无过渡金属 C-N 芳基化。反应通过苯胺转化为芳烃的串联亲核攻击进行，然后进行 Smiles-Truce 重排以提供具有合成价值且密集取代的联芳基。该方案进一步用于杂环支架，通过 n+2 碳插入提供中等大小的氮杂杂环。