2-bromoethyl methyl (3S,4R,5E)-15-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylamino)-4-hydroxy-3-(1-oxohexadecylamino)pentadec-5-enylphosphonate | 1101185-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 2-bromoethyl methyl (3S,4R,5E)-15-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylamino)-4-hydroxy-3-(1-oxohexadecylamino)pentadec-5-enylphosphonate
• CAS: 1101185-68-5
• 化学式: C₄₀H₆₉BrN₅O₈P
• 分子量: 858.894
• InChiKey: OJCSDJJMGOCXBR-SCBFMZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  178.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl methyl (3S,4R,5E)-15-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylamino)-4-hydroxy-3-(1-oxohexadecylamino)pentadec-5-enylphosphonate 、 三甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-(trimethylammonio)ethyl ((3S,4R,E)-4-hydroxy-15-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)-3-palmitamidopentadec-5-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过通用的烯烃交叉复分解方法合成鞘磷脂亚甲基，氮杂和硫类似物

  摘要：

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.018
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl methyl (3S,4R)-15-(7-nitro-2,1,3-benzooxadiazol-4-ylamino)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-hydroxypentadec-5-enylphosphonate 、 棕榈酰氯 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-bromoethyl methyl (3S,4R,5E)-15-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylamino)-4-hydroxy-3-(1-oxohexadecylamino)pentadec-5-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过通用的烯烃交叉复分解方法合成鞘磷脂亚甲基，氮杂和硫类似物

  摘要：

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.018