(S)-3-hydroxy-4-pentenyl triphenylmethyl ether | 155690-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4-pentenyl triphenylmethyl ether
• CAS: 155690-33-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: RYNKZIJXGOZFRP-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-pentenyl triphenylmethyl ether 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-pentenyl triphenylmethyl ether 生成 (S)-3-hydroxy-4-pentenyl triphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+

文献信息

• Diastereoselective iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate derivatives: Application to cyclosarkomycin synthesis
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79965-5

  日期：1994.2

  The iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate I having a substituent at the 2 or 3 position effectively proceeded by treating I with I-2 and Ti(OtBu)(4) in the presence of CuO. Stereoelectronic effect of the subtituent at allylic position on diastereoselectivity was notable. As an application of the present reaction, the efficient synthesis of cyclosarkomycin 7 was achieved.