4-Phenyl-1-thio-cumarin | 19722-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-Phenyl-1-thio-cumarin
• 英文别名: 4-Phenyl-2h-thiochromen-2-one；4-phenylthiochromen-2-one
• CAS: 19722-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: SINIJZSQIYKGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 3-phenylprop-2-ynethioate 在 H-USY zeolite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到4-Phenyl-1-thio-cumarin
  参考文献：
  名称：

  沸石促进的香豆素和硫代香豆素的合成

  摘要：

  酸性沸石，尤其是八面沸石，有效地促进了芳基丙酸酯和丙炔硫代酸酯的分子内环化，通常可高产率地产生香豆素和硫代香豆素。与均相的路易斯酸或布朗斯台德酸以及与异质相关的筛子材料进行比较，发现此类环化反应中普遍存在具有大笼型孔（H-USY）的沸石。事实证明，各种取代基均与环化过程兼容，从而导致了各种取代的香豆素和硫代香豆素（20个实例，占30％至99％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901384

文献信息

• Reactions of N-phenylamide and phenyl (thio)esters of 3-phenylpropiolic acid with benzene under superelectrophilic activation
  作者：D. S. Ryabukhin、A. V. Vasilyev、S. Yu. Vyazmin

  DOI：10.1007/s11172-012-0117-3

  日期：2012.4

  N-Phenylamide and phenyl (thio)esters of 3-phenylpropiolic acid add benzene in the presence of CF3SO3H or AlX3 (X = Cl, Br) to give 4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one, 4,4-diphenyl-3,4-dihydrocoumarin, and 4,4-diphenyl-3,4-dihydrothiocoumarin, respectively.

  在 CF3SO3H 或 AlX3（X = Cl、Br）存在下，3-苯基丙炔酸的 N-苯酰胺和苯基（硫）酯加入苯，分别得到 4,4-二苯基-3,4-二氢喹啉-2-酮、4,4-二苯基-3,4-二氢香豆素和 4,4-二苯基-3,4-二氢硫代香豆素。
• Intramolecular cyclization of S-phenyl 3-arylpropynethioates by the action of Brønsted and Lewis acids
  作者：D. S. Ryabukhin、A. V. Vasil’ev、E. V. Grinenko

  DOI：10.1134/s1070428011040282

  日期：2011.4
• Zeolite‐promoted Synthesis of Coumarins and Thiocoumarins
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1002/cctc.201901384

  日期：2020.1.8

  Acidic zeolites, especially faujasites, efficiently promote the intramolecular cyclization of aryl propynoates and propynethioates, which produces coumarins and thiocoumarins, usually in high yields. Comparison with homogeneous Lewis or BrØnsted acids and with heterogeneous related sieve materials revealed the prevalence of zeolites exhibiting large cage‐type pores (H‐USY) for such cyclizations. Various

  酸性沸石，尤其是八面沸石，有效地促进了芳基丙酸酯和丙炔硫代酸酯的分子内环化，通常可高产率地产生香豆素和硫代香豆素。与均相的路易斯酸或布朗斯台德酸以及与异质相关的筛子材料进行比较，发现此类环化反应中普遍存在具有大笼型孔（H-USY）的沸石。事实证明，各种取代基均与环化过程兼容，从而导致了各种取代的香豆素和硫代香豆素（20个实例，占30％至99％）。