potassium trifluoro-(1-methylcyclopropyl)boranuide | 2249826-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: potassium trifluoro-(1-methylcyclopropyl)boranuide
• 英文别名: Potassium trifluoro(1-methylcyclopropyl)borate；potassium;trifluoro-(1-methylcyclopropyl)boranuide
• CAS: 2249826-37-5
• 化学式: C₄H₇BF₃*K
• 分子量: 162.004
• InChiKey: SNKDLRGHSUFZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro-(1-methylcyclopropyl)boranuide 、 2-bromo-7-fluoro-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]triazole 在 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1%的产率得到7-fluoro-2-(1-methylenepropyl)-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS RIP1 KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RIP1

  摘要：

  这项发明提供了具有通式（I）或其药用可接受盐的新化合物，其中RA、RB1、RB2、A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作RIP1激酶抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2019072942A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟化氢钾 、 4,4,5,5-四甲基-2-(1-甲基环丙基)-1,3,2-二氧硼戊环 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30 %的产率得到potassium trifluoro-(1-methylcyclopropyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  采用烯基化-环丙烷化顺序从苯酚合成 1-甲基环丙基芳基醚

  摘要：

  1-甲基环丙基芳基醚 (McPAE) 可被视为其 O-叔丁基对应物的环化衍生物。尽管这些化合物可用于药物化学，但​​与芳基环丙醚类似物相比，它们在文献中的报道要少得多。McPAE 通常使用 1-甲基环丙醇通过 SNA Ar 反应制备。然而，该方法仅适用于高度失活的芳烃。我们在此报告了获取 McPAE 的两步序列，包括苯酚的 1-甲基乙烯基化，然后是相应的 1-甲基乙烯基芳基醚的环丙烷化。还使用该序列制备了异构单和二甲基类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01289

文献信息

• Expanding the Medicinal Chemist Toolbox: Comparing Seven C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Methods by Library Synthesis
  作者：Amanda W. Dombrowski、Nathan J. Gesmundo、Ana L. Aguirre、Katerina A. Sarris、Jonathon M. Young、Andrew R. Bogdan、M. Cynthia Martin、Shasline Gedeon、Ying Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00093

  日期：2020.4.9

  “drug-like” aryl structures via parallel library synthesis. Each method showed substrates that it excelled at coupling compared with the other methods. When analyzing the reactions run across all of the methods, a reaction success rate of 50% was achieved. Whereas this is promising, there are still gaps in the scope of direct C(sp2)–C(sp3) coupling methods, like tertiary group installation. The results reported

  尽管在C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联领域取得了最新进展，并且随之而来的出版物也有所增加，但是当使用普遍存在的高度官能化的中间体时，很难确定哪种方法适合于给定的反应。药物化学。因此，完成了一项研究，比较了七种方法通过并行库合成在“药物样”芳基结构上直接安装多种烷基的能力。每种方法均显示出与其他方法相比在偶联方面表现出色的底物。分析所有方法中进行的反应时，反应成功率达到50％。尽管这很有希望，但直接C（sp 2）–C（sp 3）的范围仍然存在差距）耦合方法，例如第三组安装。本文报道的结果应用于指导未来的合成，评估反应范围并鼓励药用化学家扩展其合成工具箱。
• Cyclopropyl boronic derivatives in parallel synthesis of sp3-enriched compound libraries
  作者：Ihor Kleban、Dmytro S. Radchenko、Andriy V. Tymtsunik、Serhii Shuvakin、Angelika I. Konovets、Yuliya Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1007/s00706-020-02619-0

  日期：2020.6

  AbstractThe Suzuki–Miyaura coupling of cyclopropyl boronic derivatives with (het)aryl halides was evaluated as a method for parallel synthesis of sp3-enriched compound libraries. The scope and limitation of the procedure were established. It was shown that the method was applicable to a wide range of cyclopropyl trifluoroborates and (het)aryl bromides. Limitations of the method included trifluoroborates bearing

  摘要环丙基硼衍生物与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联被评估为一种平行合成富含sp 3的化合物库的方法。确定了程序的范围和限制。结果表明，该方法适用于多种环丙基三氟硼酸酯和（杂）芳基溴化物。该方法的局限性包括在α位带有大取代基的三氟硼酸盐，以及带有酯部分的（杂）芳基溴化物。准备了一个由96个成员组成的库，以68％的成功率和30％的平均收益率说明了这一概念。所得产物的理化性质计算值（特别是sp 3-杂化碳原子分数F sp 3 = 0.16-0.83范围，平均0.52），以及通过实验观察到的可忽略的“ Log P漂移”效应（0.02单位）表明，该方法与铅导向的合成标准完全兼容。 图形摘要
• Selective C−N Borylation of Alkyl Amines Promoted by Lewis Base
  作者：Jiefeng Hu、Guoqiang Wang、Shuhua Li、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201809608

  日期：2018.11.12

  synthesize various alkyl potassium trifluoroborate salts is introduced. The key to this high reactivity is the utilization of pyridinium salt activated alkylamines, with a catalytic amount of a bipyridine‐type Lewis base as a promoter. This transformation shows good functional‐group compatibility (e.g., it is unimpeded by the presence of a ketone, indole, internal alkene, or unactivated alkyl chloride) and

  引入了一种有效的方法，以双（邻苯二酚）二硼作为硼源，直接合成各种三氟硼酸烷基钾盐，从而实现烷基胺的无金属脱氨基硼化。如此高的反应活性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺，并以催化量的联吡啶型路易斯碱作为促进剂。这种转变显示出良好的官能团相容性（例如，不受酮，吲哚，内部烯烃或未活化的烷基氯的存在的阻碍），并且可以用作复杂化合物中胺基的硼酸酯化的强大合成工具。力学实验和计算表明了一种机制，其中路易斯碱激活了B 2 cat 2 单元截获由硼还原剂单电子转移（SET）产生的烷基。