2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline | 898799-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
• 英文别名: 2-[Bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 898799-90-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: FZZZARDKXLUAEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-3,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic ring transfer—a new synthesis of 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines

  摘要：

  A new synthetic approach to 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines is described based on the rearrangement of 2-isothiocyano triarylmethanes in the presence of AlCl3. An aryl ring is found to migrate to the carbon atom of an isothiocyano group followed by intramolecular cyclization as a result of electrophilic attack of the benzhydryl carbocation on the sulfur atom. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.010
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene) 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-4H-3,1-苯并噻嗪合成中的芳环迁移反应

  摘要：

  描述了1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯到2,4-二芳基-4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物的新的重排。在Friedel-Crafts条件下用三氯化铝处理起始化合物导致芳基取代基通过亲电的ipso取代机理迁移，然后环化形成3，1-苯并噻嗪环。预期的分子内硫代氨基甲酰化反应也会发生，并且5,11-dihydro-6 H -dibenzo [ b，e分离出[]氮杂-5-硫酮副产物。讨论了影响反应机理和选择性的因素。还合成了相应的1-（芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯衍生物，并研究了它们在Friedel-Crafts反应条件下的行为，以证实中间体二苯甲基/苄基阳离子的稳定性在确定反应过程中的关键作用。 1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯-Friedel-Crafts-重排-芳基迁移-3,1-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217399

文献信息

• Gram-Scale Synthesis of Substituted Triarylmethanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1055/a-1863-3443

  日期：2022.10

  A high-yield, open-vessel route for the facile-operational, gram-scale synthesis of functionalized triarylmethanes (TRAMs) is described­ via silica-coated magnetic nanoparticles of modified polyphosphoric­ acid (NiFe2O4@SiO2-PPA)-mediated intermolecular Friedel­–Crafts reaction of substituted aryl aldehydes with 2 equivalents of oxygenated arenes under environmentally friendly reaction conditions.

  通过改性多磷酸 (NiFe 2 O 4 @SiO 2 -PPA) 介导的二氧化硅包覆磁性纳米粒子描述了一种用于功能化三芳基甲烷 (TRAM) 的简便操作、克级合成的高产率、开放容器路线在环境友好的反应条件下，取代芳基醛与 2 当量的氧化芳烃的分子间傅克反应。在整个反应过程中，只有水作为副产物产生。研究了各种反应条件以进行有效转化。